Phenolsäuren – „Phytochemikalien“ im Kampf gegen den Krebs

Die Phenolsäuren gehören zur großen Gruppe der Polyphenole und zählen somit zu den sekundären Pflanzenstoffen.

Ausser den Phenolsäuren gehören noch die große Gruppe der Flavonoide und die Isoflavonoide (Phytoöstrogene) zu den Polyphenolen. Phenolsäuren werden im Dünndarm aufgenommen und können somit eine systematische Wirkung im Körper ausüben. Das macht die Phenolsäuren zu wichtigen Bestandteilen unserer Ernährung. Sie gehören zu einer vitalstoffreichen Lebensweise unbedingt dazu!

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Ein wenig Chemie für Interessierte

Phenolsäuren sind chemische Verbindungen, die zur Gruppe der Hydroxybenzoesäuren und Hydroxyzimtsäuren (Cumarsäuren) gehören. Die Säuren liegen meist als Ester gebunden vor, wobei sie meistens mit Zuckern oder Hydroxycarbonsäuren verestert sind. Freie Hydroxyzimtsäuren haben folgende allgemeine Strukturformel:

 

 

Es handelt sich, chemisch betrachtet, um eine organische Säure mit phenolischer und somit aromatischer Struktur. Die Reste R1 und R2 entsprechen bei den folgenden Hydroxyzimtsäuren Hydroxy (OH)- bzw. Methoxy (OCH3) gruppen. So sind u. a. :

  • die Kaffeesäure (3,4-Dihydroxyzimtsäure)
  • die Ferulasäure (4 Hydroxy-3-methoxy-zimtsäure),
  • die Isoferulasäure (3 Hydroxy-4-methoxyzimtsäure) und
  • die Sinapinsäure (3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure)

bekannt.

Diese vier Phenolsäuren unterscheiden sich lediglich durch die Art und die Anzahl der „Reste“, die an dem Grundgerüst der Hydroxyzimtsäure angebracht sind und die z. B. bei der Kaffeesäure aus zwei Hydroxylgruppen (R1=R2=OH) bestehen. Die Ferulasäure ist die Ausgangssubstanz für weitere Verbindungen, wie z. B. die Gingerole und Curcuminoide.

 

Strukturformel der Salicylsäure

Auch bei der Hydroxybenzoesäure handelt es sich um eine organische Säure mit aromatischem Charakter. Gegenüber der Hydroxyzimtsäure fehlen bei der Hydroxybenzoesäure zwei Kohlenstoffatome mit Doppelbindung. Zu den freien Hydroxybenzoesäuren gehören u. a.:

  • die Gallussäure (3, 4, 5 -Trihydroxybenzoesäure),
  • die Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) und
  • die Vanillinsäure (3-Methoxy-4-hydroxybenzoesäure)

Höhermolekulare, nicht durch Hydrolyse spaltbare Verbindungen der Phenolsäuren, werden als Flavonoide, Harze oder Gerbstoffe bezeichnet und gehören somit zu den Polyphenolen. So können 2,4-Dihydroxyzimtsäuren unter Ringbildung verestern und bilden die Grundstruktur der Cumarine. —————————————————————————————————–

Vorkommen und Küchentipps:

Phenolsäuren schützen Pflanzengewebe vor der Oxidation, weil sie selber anstelle des Pflanzengewebes oxidiert werden. Phenolsäuren sind z. B. enthalten in

Beerenobst (z. B. Brombeeren, Himbeeren, Erdbeeren, Aroniabeeren, Heidelbeeren) Äpfeln (insbesondere Granatäpfel) Kirschen,Trauben, Kohlarten,Lauch, Blattsalaten, Ananas, Paprika, Karotten, Tomaten, Linsen, Gerste und Nüssen (Walnüsse, Pekannüsse).

Phenolsäuren und Flavonoide kommen vorwiegend in den Randschichten von Obst und Gemüse vor. Durch das Schälen von Obst und Enthäuten von Gemüsen können die sekundären Pflanzenstoffe nahezu vollständig entfernt werden. Auch das weitere Verarbeiten und Lagern verringert den Gehalt dieser Pflanzenstoffe um ca. 50 % gegenüber frischen, unverarbeiteten Lebenmitteln, da durch die Einwirkung von Licht und Sauerstoff ständig Oxidationsprozesse stattfinden, die diese Substanzen zerstören. Frische naturbelassene Lebensmittel sowie frische unkonservierte Naturprodukte erhalten Sie in gut sortierten Reformhäusern, Naturkostläden und/oder bei Spezialversendern.

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Kaffeesäure kommt zusammen mit Chlorogensäure in Arnikablüten, Kaffee, Weißdorn, Efeublättern, Hopfenzapfen, Johanniskraut, Mateblättern, Spitzwegerich und Lindenblüten vor und entfaltet dort seine synergistische Wirkung. Des weitern kommt Kaffeesäure in der Natur in Verbindung mit Neochlorogensäure vor, wie es z. B. beim Beerenobst der Fall ist.

Auf Grund des hohen Vorkommens in Kaffee ist diese Hydroxyzimtsäure bei Kaffeetrinkern vermutlich der in der Nahrung am meisten vorkommende sekundäre Pflanzenstoff. Mit einer Tasse Kaffee werden etwa 25–75 mg Kaffeesäure bzw. 50–150 mg Chlorogensäure resorbiert, d. h. starke Kaffeetrinker nehmen bis zu 1 g dieser Säuren pro Tag auf. Im Durchschnitt macht der Kaffeekonsum 92 % der Kaffeesäurezufuhr aus.

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Die in Vollkorn dominierende Hydroxyzimtsäure ist die Ferulasäure. Diese liegt, über Esterbindung an Arabinose, einem Einfachzucker (Monosaccharid) gekoppelt, als Bestandteil der Hemizellulosen vor. Hemicellulose ist Bestandteil der Zellwand pflanzlicher Zellen und dient, meist zusammen mit Cellulose, als Stütz- und Gerüstsubstanz.

In Weizen- und Roggenvollkorn finden sich etwa 1 g Hydroxyzimtsäuren/kg Trockenmasse. Über den Phenolsäurengehalt von Frühstückscerealien gibt es noch keine Angaben. Bestimmte Gemüsearten (Spinat, Kopfsalat) sind ebenfalls reich an Hydroxyzimtsäuren.

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Gallussäure tritt häufig in Verbindung mit der Ellagsäure auf, wie z. B. in Gewürznelken und Sanddornfrüchten. Hauptsächlich wird sie jedoch mit Rot- und Weisswein aufgenommen (93 %). Die Ellagsäure besteht aus zwei Gallussäuremolekülen und ist hauptsächlich in bestimmten Nüssen (Walnüsse, Pekannüsse) und Beeren (Himbeeren, Brombeeren) enthalten.

Strukturformel der Ellagsäure

In der letzten Zeit gewinnen die Granatäpfel ernährungsphysiologisch an Bedeutung, da sie viel Ellagsäure enthalten und sich herausgestellt hat, dass Ellagsäure in der Antikanzerogenität 80 – 300 Mal stärker wirksam ist, als die anderen Phenolsäuren. Der Wirkmechanismus der Heilwirkung der Phenolsäuren ist intensiv am Beispiel der Ellagsäure untersucht worden. Unbehandelte Granatäpfel, Beerenobst, Ananas, Walnüsse usw., erhalten Sie in gut sortierten Reformhäusern und/oder bei Spezialversendern. —————————————————————————————————–

Unterstützende Heilwirkung:

Phenolsäuren vermögen während der Nahrungszubereitung sowie im Verdauungstrakt die Bildung von Mutagenen bzw. Kanzerogenen zu hemmen. So unterdrücken z. B. im Tomatensaft vorhandene Phenolsäuren, wie p-Cumarsäure und Chlorogensäure Nitrosaminbildung in vitro, d. h. im Laborversuch, wirksamer als vergleichbare Mengen Vitamin C. Aus Humanstudien liegen jedoch noch keine Hinweise auf einen Einfluss von Phenolsäuren auf die Entwicklung von Tumoren vor. Im Gegensatz dazu gibt es zur krebsprotektiven Wirkung von Phenolsäuren zahlreiche Tierstudien. Im Tierversuch hemmt Ellagsäure nach oraler Zufuhr chemisch induzierten Speise- und Lungenkrebs. Für Kaffee- und Ferulasäure wurde eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem Magenkrebs festgestellt. In folgender Übersicht sind die im Tierversuch erzielten Heilwirkungen von Phenolsäuren und Flavonoiden aufgeführt:

Phenolsäuren:

-krebsvorbeugende Wirkung: hemmen die Aktivierung von Prokanzerogenen zu Kanzerogenen, z. B. Alfatoxin B1 (Leberkrebs); können aktivierte Kanzerogene binden; können die Bindung von aktivierten Kanzerogenen an DNA verhindern durch Maskieren der Bindungsstellen; aktivieren Entgiftungsenzyme-Schadstoffe werden unwirksam gemacht (Beispiele: Ferula-, Kaffee-, Chlorogen- und Ellagsäure reagieren in vitro mit starken polycyklischen Kohlenwasserstoffen, die als starke Kanzerogene gelten und bilden mit diesen Stoffen inaktive Produkte, die nicht mehr mutagen wirken können; Chlorogensäure verhindert die Entstehung oxidativer DNA-Schäden)

-wirken antioxidativ (Beispiele: bei induziertem Hautkrebs auftretende reaktive Sauerstoffmoleküle werden durch Phenolsäuren neutralisiert; Kaffeesäure hemmt in vitro die Lipid (LDL)peroxidation; Ellagsäure kann in vitro reaktive Sauerstoffmoleküle abfangen und dadurch oxidative DNA-Schäden verhindern; freie Ferulasäure wirkt in wässriger Phase als Antioxidans, bildet resonanzstabilisierte Phenoxyradikale und kann in vitro LDL vor einer Oxidation schützen)

-antimikrobielle Wirkung: untersucht wurde z. B. die antimikrobielle Wirkung der Tannine (Gerbsäuren) in Fruchtextrakten: z. B. verringertes Risiko der Harnwegsinfektion durch Heidelbeeren oder Moosbeerensaft (reduzieren Adhärenz von Bakterien auf Epithelzellen der Harnwege); Hemmung von Polioviren durch Fruchtextrakte (Heidelbeeren, Moosbeeren, Himbeeren, Erdbeeren, Trauben, Pfirsische, Pflaumen); Beispiele: Ellagsäure hemmt in vitro konzentrationsabhängig nachweislich das Wachstum von Heliobacter pylori, Bakterien, die Magengeschwüre und/oder Magenkrebs verursachen können ;

Analog zur antioxidativen scheint auch für die antimikrobielle Wirkung von Phenolsäuren der Grad der Hydroxylierung (Anzahl der Hydroxyl(OH)gruppen am Grundgerüst, siehe oben, Strukturformeln der Phenolsäuren) wesentlich zu sein. Insgesamt sind Beerenextrakte deutlich wirksamer als einzelne Phenolsäuren oder Flavonoide. Vermutlich sind deshalb nicht allein die bekannten Einzelverbindungen für die antimikrobielle Wirkung wichtig, sondern die komplex aufgebauten Phenolpolymere wie hydrolisierbare Tannine und Proanthocyanidine (OPC) bzw. die synergistische Wirkungen phenolischer Verbindungen.

Dr. Heike Jürgens

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Bezugsquellen:

Naturbelassenes Beerenobst, Nüsse, frische Trockenfrüchte in Rohkostqualität und/oder aus kontolliert biologischem Anbau erhalten sie in gut sortierten Naturwarenläden, Reformhäusern und/oder bei Spezialversendern wie Topfruits. ———————————————————————————————–

Literatur:

-Bernhard Watzl und Gerhard Rechkemmer, Ernährungs-Umschau 48 (2001), Heft 10; (Anschrift der Verfasser: Dr. Bernhard Watzl, Prof. Dr. Gerhard Rechkemmer, Institut für Ernährungsphysiologie, Bundesforschungsanstalt für Ernährung, Haid-und-Neu-Str. 9, 76131 Karlsruhe)

Bernhard Watzl und Gerhard Rechkemmer:Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln„, broschiert, Hippokrates-Verlag 2005, 254 Seiten

Mehr als 10.000 bioaktive Substanzen kommen in pflanzlichen Lebensmitteln vor und geben diesen Farbe, Duft und Aroma. Zu den bioaktiven Substanzen zählen sekundäre Pflanzenstoffe (wie z. B. Phytoöstrogene), Ballaststoffe oder Substanzen aus milchsauer fermentierten Lebensmitteln (z.B. aus Joghurt oder Sauerkraut). Dass bioaktive Substanzen für die menschliche Gesundheit unentbehrlich sind und bei der Prävention zahlreicher Krankheiten eine wichtige Rolle spielen, zeigt dieses Buch. Sie finden in diesem Standardwerk alles über Vorkommen, Wirkungen und Wechselwirkungen dieser gesundheitsfördernden Pflanzenstoffe in Lebensmitteln.

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