Lezithine – Phospholipide mit emulgatorischen Eigenschaften

Lezithine (altgriechisch: lekithos = Eidotter) ist der klassische Name für eine Gruppe chemischer Verbindungen, die so genannten Phosphatidylcholine.

 Es handelt es bei den Phosphatidylcholinen um sogenannte Phospholipide, die sich aus Fettsäuren, Phosphorsäure und Cholin zusammensetzen.

Allgemeine Strukturformel von Phosphatidylcholinen

Die Fettsäuren bilden den apolaren Anteil des Phospholipides, wobei als Fettsäuren OlsäurePalmitinsäure oder andere langkettige gesättigte bzw. ungesättigte Monocarbonsäuren eingebaut werden können. Ungesättigte Fettsäuren wie Ölsäure oder Linolensäure sind bei Lezithinen recht häufig vertreten.

Strukturformel von Ölsäure

Strukturformel von Palmitinsäure

Lezithine und damit die Phosphatidylcholine stellen eine Untergruppe der Phosphoglyceride dar, wobei Phosphoglyceride aus Glycerin bestehen, das mit zwei Fettsäuren an zwei der Hydroxygruppen (OH-Gruppen) verestert wurde. An eine der dritten, endständigen OH-Gruppen ist eine Phosphatgruppe gebunden. Diese Phosphatgruppe ist wiederum mit unterschiedlichen Alkoholen (X) verestert. Die Phosphatgruppe bildet also einen Phosphorsäurediester.

Allgemeine Strukturformel von Phosphoglyceride

Phosphoglyceride wiederum gehören wie auch die Phosphatidylcholine zur übergeordneten Gruppe der Phospholipide, die im menschliche Körper als Membranlipide am Aufbau der Doppellipidschicht in wässriger Umgebung beteiligt sind.

Schematischer Aubau der Doppellipidschicht einer Biomembran

Sie setzen sich aus einem hydrophilen, also wasserliebenden, polaren Kopf und zwei hydrophoben, also fettliebenden, apolaren Kohlenwasserstoffschwänzen zusammen. Sie sind somit amphiphil, d.h. alles liebend, sowohl Wasser als auch Fett liebend. Somit können sie die Grenzflächenspannung zwischen unterschiedlichen Phasen herabsetzen und wirken daher als Emulgatoren. Dadurch erlauben sie das Mischen von eigentlich nicht mischbaren Flüssigkeiten wie z. B. Öl und Wasser.

Analog können Lezithine auch Liposome bilden, die als Modellvorstellung für die Entwicklung von Zellen dienen und in der Medizin als Transporthilfe von Wirkstoffen verwendet werden.

Auch eine Mizellierung von Fetttröpfchen in Wasser wird durch Lezithine ermöglicht, sodass die nicht wasserlöslichen Fette zur Fettverdauung wasserlöslich gemacht werden, indem sie Mizellen bilden.

Unterschiedliche Strukturen die Phospholipide in wässrigen Lösungen annehmen können.

Dr. Heike Jürgens

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Quellen/weiterführende Literatur:

– http://de.wikipedia.org/wiki/Lecithine

– http://de.wikipedia.org/wiki/Palmitins%C3%A4ure

– http://de.wikipedia.org/wiki/%C3%96ls%C3%A4ure

– http://de.wikipedia.org/wiki/Phosphoglyceride

– http://de.wikipedia.org/wiki/Phospholipide

– http://de.wikipedia.org/wiki/Amphiphilie

– http://de.wikipedia.org/wiki/Liposom

http://de.wikipedia.org/wiki/Mizellen

– http://de.wikipedia.org/wiki/Cholin

 

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